Wychowanek Mazovii Rawa Mazowiecka Mateusz Szymański został zawodnikiem drużyny rezerw Vicenzy Calcio. Młody piłkarz przez prawie rok przebywał na testach we włoskich klubach i przeprowadzka na Półwysep Apeniński była tylko kwestią czasu.
Szymański swoją karierę rozpoczynał w Mazovii. Następnie na rok został wypożyczony do Sokoła Aleksandrów, a na kolejny rok do juniorskiej drużyny Śląska Wrocław. We Włoszech młody zawodnik przebywał od 23 listopada do 18 grudnia 2014 roku.
Na początku szesnastolatek odbył testy wytrzymałościowe, szybkościowe i sprawnościowe w Udinese Calcio. Zagrał w jednym sparingu drużyny rezerw i przeniósł się do Vicenzy Calcio, a następnie do Bologny FC. Powrócił do Polski i ponownie wyjechał do Włoch, gdzie związał się z drużyną rezerw Vicenzy.